Woile Guimaraes nasceu em 15 de dezembro de 1938. em Glicério, no interior de São Paulo.
Veio para a capital paulista com 20 anos e conseguiu um emprego de revisor no jornal Folha de S. Paulo-SP. Em pouco tempo se transformou em repórter e chegou a secretário de redação do importante jornal paulistano. Foi para o Jornal da Tarde em 1964.
Foi fundador da revista Realidade na Editora Abril, e também trabalhou nas revistas Quatro Rodas e Cláudia.
Woile Guimarães assumiu a chefia da edição de esporte do jornal O Estado de S. Paulo em 1970. No mesmo ano, porém, voltou para a Editora Abril: a revista Placar acabara de ser lançada, e Woile foi convidado a assumir o cargo de secretário de redação. Na Copa de 1970, viajou para o México, como responsável pela cobertura das revistas Placar e Veja.
Em 1975, foi contratado pela Rede Globo para atuar no Departamento de Jornalismo da emissora em São Paulo, na época chefiado por Armando Nogueira. Ele foi chefe de reportagem e fez históricas coberturas jornalísticas como a primeira visita do Papa João Paulo II ao Brasil em 1980 e a Copa do Mundo da Espanha em 1982.
Em 1983, se transferiu para o Rio de Janeiro, onde assumiu a direção dos telejornais da Rede Globo e também acompanhava a elaboração dos principais programas jornalísticos, como o Fantástico, o Globo Repórter e o Globo Rural.
