Bisneto, neto e filho de músicos,Osmar Milani nasceu no interior de São Paulo,na cidade de São José do Rio Preto. Família numerosa, eram sete irmãos, todos músicos. Osmar Milani fez o primário e o ginasial em sua cidade natal, mas depois transferiu-se para a capital paulista e conseguiu emprego de músico, na orquestra da Orlando Ferri. Em seguida foi para o Guarujá, e começou a trabalhar no Cassino Guarujá. "Foi uma época belíssima, pois o jogo era permitido e o Guarujá era realmente o Guarujá", diz hoje o maestro, reprovando a proibição governamental do jogo, o que aconteceu no governo de Eurico Gaspar Dutra. Depois Milani voltou a São Paulo e começou a atuar em emissoras de rádio.

Milani passou por quase todas as emissoras de rádio de São Paulo: Cultura, Record, América, Bandeirantes, Gazeta, Nacional,emissora na qual foi o maestro titular.

 Quando a TV Globo adquiriu a Rádio Nacional e a TV Paulista, lá estava o maestro Osmar Milani, que  então passou a trabalhar em televisão. E assim fez a parte musical do :"O Mundo É Das Mulheres", programa de Walter Forster, apresentado por Hebe Camargo e várias outras atrizes. Fez ainda o programa da comediante Dercy Gonçalves, para quem compôs arranjos e tocava sinos, para prestigiar os entrevistados do dia. Também compôs trilhas de aberturas de outros programas. 

Depois  Osmar Milani passou para o SBT e esteve muitos anos ao lado de Sílvio Santos.O ritmo era "bastante puxado", diz o maestro, mas deixou saudade.Foram 30 anos de trabalho. Chegava a fazer uma  apresentação de sua orquestra no interior paulista  e depois pegar a estrada, para trabalhar na emissora no dia seguinte. Adorava os programas:  "Show da Loteria"e o "Boa Noite, Cinderela", programa infantil em que Silvio Santos dava uma montanha de presentes às crianças. O maestro gostava de estar naquela "festa', como lhe parecia o programa. E dai sua eterna admiração por Silvio Santos, que faz questão de demonstrar.

O maestro ainda viaja pelo interior e até outros estados, com sua orquestra, para tocar em bailes de formatura e em eventos de empresas. Ele sempre vai, pois quando contratam a orquestra, fazem questão da presença do maestro, sem o qual , dizem, a orquestra não é a mesma.

Casado com dona Marlene,  a quem chama de"patroa", há  mais de 45 anos, o maestro Oscar Milani , que tem um filho , que é médico , é avô de Bia e Júlia, sendo que uma delas toca piano, para felicidade do avô.

Esse é o grande Maestro Osmar Milani, que esteve toda a vida à frente de sua orquestra, que acompanhou, entre outros, os famosos cantores: Orlando Silva, Vicente Celestino, Sílvio Caldas, Francisco Alves., grandes nomes  da música brasileira.